こんな感じの型定義ファイルを用意して、
ts-nodeで実行したときになぜかエラーになってしまった。。

declare module "express" {
  interface Request {
    user?: { id: string } | null;
  }
}

色々調べてみると、実行対象に関係しないものは読み込んでくれないっぽい。
ので、tsconfig.jsonに設定を追加するとちゃんと参照してくれるらしい。

// tsconfig.json
{
  "ts-node": {
    "files": true
  },
  "compilerOptions":{
    //...
  }
}

以上!! ts-nodeむずい。。(*´ω｀*)

参考にしたサイト様

くらげになりたい。